Карбоновая кислота

Карбоновая кислота

Карбоновые кислоты – это органические соединения, которые несут одну или несколько карбоксильных групп (–COOH). Соли называются карбоксилатами, а сложные эфиры – эфирами карбоновых кислот. 

Характерной особенностью молекулы карбоновой кислоты является группа -СООН, карбоксигруппа (карбоксильная группа). Насыщенные карбоновые кислоты без двойных связей в углеродном скелете являются насыщенными, их называют алкановыми кислотами. 

Многие соединения обладают бессистемными именами (имеют тривиальные названия), которые заканчиваются словом «кислота», а само название может указывать из какого именно вещества была получена кислота (муравьиная кислота, масляная кислота, лимонная кислота и т.д.).  Когда они связаны с другими элементами, такими как водород, кислород или азот, то могут образовывать бесконечное количество различных соединений.

Карбоновые кислоты содержат большую группу органических кислот, которые широко распространены в природе. В чистом виде некоторые из карбоновых кислот обладают сильным едким и токсическим действием, но в жизни мы поглощаем небольшие количества через пищу: квашеная капуста сбраживается молочной кислотой, виноград содержит натуральную винную кислоту, все цитрусовые содержат лимонную кислоту, а яблоки и груши – яблочную кислоту

Эти кислоты классифицируются в соответствии с количеством карбоксильных групп:

Различают алифатические, ароматические и гетероциклические карбоновые кислоты, в соответствии с химической структурой радикала, к которому присоединена группа -COOH:

  • Алкановые кислоты, также называют насыщенными карбоновыми кислотами;
  • Алкеновые кислоты, карбоновые кислоты с по меньшей мере одной двойной связью;
  • Алкиновые кислоты с по меньшей мере одной тройной связью. 

Карбоновые кислоты также могут быть дифференцированы в зависимости от количества карбоксильных групп. Монокарбоновые кислоты имеют одну карбоксильную группу, дикарбоновые – две, а трикарбоновые – три.

Жирные кислоты представляют собой неразветвленные алифатические монокарбоновые кислоты с по меньшей мере 4 атомами углерода. 

Химические и физические свойства карбоновых кислот

Химические и физические свойства карбоновых кислот четко определяются наличием карбоксильной группы. Именно карбоксильная группа позволяет высвобождать ионы H +, например, уксусной кислоты:

Карбоновая кислота-1

Карбоновые кислоты с короткой цепью представляют собой бесцветные жидкости с сильным запахом. Благодаря карбоксильной группе, они имеют полярный характер, что приводит к относительно высоким температурам кипения за счет водородных связей. 

С увеличением длины цепи, липофильный характер увеличивается, а гидрофильный характер уменьшается. Это относится и к солям карбоновых кислот. Молекулы наиболее распространенных жирных кислот имеют 16 или 18 атомов углерода. 

Качества характеризующие карбоновые кислоты:

  • Как правило, являются твердыми и содержат более восьми атомов углерода, если отсутствует двойная связь, которая предотвращает компактное образование.
  • Постепенно, по мере роста углеродной цепи уменьшается их растворимость в воде и наоборот повышается растворимость в спиртах.
  • С гидроксильной группой они образуют водородную кислоту и ведут себя как основания и имеют более высокую температуру кипения, чем спирты, кетоны или альдегиды из-за высокого содержания водорода.
  • Реагируют с натриевыми солями щелочного происхождения, которые используются при производстве мыла.
  • При реакции со спиртами дают сложные эфиры – соединения, которые могут образовывать большое количество фруктовых ароматов.
  • С органической кислотой они теряют воду, что вызывает эффект шипучести в напитках в прохладительных напитках.
  • Становятся кислыми хлоридами при контакте с тионилом и оксалилхлоридом, образуя газообразные побочные продукты.
  • Образуют первичные спирты в своем сплаве с гидридом лития и алюминием.

Производство

Карбоновые кислоты образуются в результате окисления из первичных спиртов c добавлением перманганата калия:

Карбоновая кислота-2

Гидролиз («омыление») сложных эфиров:

Карбоновая кислота-3

Окисление олефинов перманганатом калия:

Карбоновая кислота-4

Применение карбоновой кислоты

Карбоновые кислоты и их соли служат пищевыми добавками и являются промежуточными продуктами для многих других веществ и групп веществ в органической химии, например, при производстве ароматизаторов, пластиков, лекарств или красителей. 

Пищевая промышленность:

Добавки, консерванты (сорбиновая и бензойная кислоты), регулятор щелочности, антимикробный агент, подкислитель в безалкогольных напитках.

Основной элемент при созревании швейцарского сыра (пропионовая кислота), приготовления квашеной капусты и безалкогольных напитков (молочная кислота).

Фармакология:

Жаропонижающие и анальгетики (ацетилсалициловая кислота), противогрибковые препараты (бензойная кислота), витамин С (аскорбиновая кислота), фунгициды (каприловая кислота).

Другие применения:

Мыло, моющие средства, косметика, чистящие средства (олеиновая кислота), ароматический синтез, масла (бутановая кислота), фотопленки, фиксаторы цвета (уксусная кислота).

В своей простейшей и наиболее естественной форме эти кислоты содержатся в уксусе (уксусная кислота) и в веществе, вводимом муравьями и пчелами при укусе (муравьиная кислота).

Преимущества карбоновых кислот

Являются частью большого количества клеток организма, составляющих фосфолипиды и триацилглицериды, которые являются жирными кислотами, содержащимися в клеточных мембранах, нейронах, сердечной мышце и нервной ткани.

Присутствуют в фундаментальных процессах, таких как метаболический цикл клеток организма, называемый циклом Кребса.

Биотин в форме карбоновой кислоты участвует в метаболизме углеводов и некоторых аминокислот в качестве фактора роста.

Оставьте комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.

два × 1 =

Пролистать наверх