Синонимы: этановая кислота, метанкарбоновая кислота
Уксусная кислота является одной из самых важных органических кислот.
История уксуса
Уксус является продуктом, который известен человечеству уже более 7000лет. Гиппократ описывал его использование в качестве внутреннего и наружного средства.
Уксус являлся важным консервантом и пряностью. В древних писаниях он упоминается как безалкогольный напиток для путешествий, охоты и работы. В течение многих веков раствор уксусной кислоты использовался в качестве дезинфицирующего средства. Например, во время смертельных эпидемий чумы им пропитывались защитные маски. Получение уксуса в древности, вероятно явилось следствием случайного открытия при ферментации виноградного сока в вино.
При алкогольной ферментации дрожжи превращают сахар в этанол и углекислый газ. При этом емкости для брожения должны быть надежно защищены от попадания воздуха. Иначе бактерии уксусной кислоты, в присутствии кислорода, могут ферментативно окислить этанол до уксусной кислоты, и вино приобретет кислый вкус.
Однако, при природном (естественном) ферментативном окислении можно получить максимальную концентрацию не более 15% уксусной кислоты, поскольку ферменты неэффективны при более высоких концентрациях. Они практически убивают сами себя.
Существует много разных сортов уксуса, которые отличаются не только концентрацией, но и вкусом. Однако, основным компонентом у них всегда будет вода и уксусная кислота (этановая кислота).
Структура и свойства уксусной кислоты
Это органическая кислота (карбоновая кислота), молекулы которой имеют два атома углерода, связанных друг с другом простой связью. Функциональная группа, как и все другие карбоновые кислоты, представляет собой карбоксильную группу — COOH.
Физические свойства
- Молярная масса: 60,1 г/моль;
- Плотность: 1,044 г/куб.см;
- Температура плавления: 16,7 С;
- Температура кипения: 117,9 С.
Когда уксусная кислота растворяется в воде, примерно каждая сотая молекула уксусной кислоты диссоциирует с образованием ацетат-иона.
Уксусная кислота имеет относительно высокую температуру кипения (118 С) по сравнению с полярными веществами со сравнимой молярной массой (например, 1-пропанол закипает при температуре 97 С). Причиной этого является способность молекул уксусной кислоты образовывать две «взаимные» водородные связи через свои карбоксильные группы. Полученные димеры возникают из двух молекул уксусной кислоты, которые ведут себя как молекулы с двойной молярной массой. Следовательно, для переноса этих димеров в газовую фазу требуется большее количество энергии, что и характеризуется «повышенной» температурой кипения.
Химические свойства
Этановая кислота — едкая, бесцветная, прозрачная, очень гигроскопичная (влагопоглощающая) жидкость. Безводную уксусную кислоту называют ледяной уксусной кислотой. Название происходит от того, что чистая уксусная кислота затвердевает до ледяных кристаллов уже при 16,7 C.
Этановая кислота смешивается с водой, эфиром, хлороформом, этанолом и другими спиртами в любом соотношении. Уксусная кислота является слабой кислотой. Это означает, что она не полностью реагирует с водой, образуя ацетат-ионы и ионы водорода.
Благодаря полученным свободно подвижным ионам раствор этановой кислоты является электропроводящим.
Уравнение реакции по Аррениусу:
Уравнение реакции по Бренстеду-Лоури:
Уксусная кислота полностью окисляется на воздухе с конвекцией тепла в воду и углекислый газ.
Обычные металлы, такие как магний, кальций, цинк или железо, растворяются в разбавленной уксусной кислоте с образованием водорастворимых ацетатов и выделением водорода.
Реакции
Уксусная кислота образует соли (ацетаты). Например, свинец образует токсичный, сладкий на вкус ацетат свинца (свинцовый сахар). В древние времена римляне использовали свинцовые сосуды в качестве кухонной утвари, а на керамические изделия наносили свинцовую глазурь. Кислая пища или напитки способны растворять свинец. На основании археологических исследований можно говорить о том, что хроническое отравление свинцом в то время было, по-видимому, очень распространенным явлением.
Соли неорганических кислот реагируют с карбонатами и другими солями.
Типичная реакция уксусной кислоты — образование эфира.
Производство
Классическим производством уксусной кислоты является процесс ферментации, при котором бактерии Acetobacter превращают этанол (спирт) в уксусную кислоту (уксуснокислое брожение). Исходными продуктами могут выступать вино, пиво или солод.
Бытовой уксус состоит из ферментативного уксуса или разбавленного синтетического уксуса с содержанием 5-10% уксусной кислоты.
Промышленное производство
Наиболее важным промышленным синтезом уксусной кислоты является каталитическая конверсия метанола с монооксидом углерода под давлением (процесс Монсанто).
Помимо этого, уксусную кислоту также можно получить путем окисления ацетальдегида воздухом или кислородом с использованием ацетата марганца в качестве катализатора или путем частичного окисления других углеводородов.
Помимо этого, этановую кислоту также можно получить другими способами.
1. При каталитическом окислении в бутане с атмосферным кислородом образуется уксусная кислота в смеси с многочисленными другими полезными органическими соединениями (включая муравьиную кислоту).
2. Реакция этина (ацетилена) с этаналом (ацетальдегид) использовалась, начиная с 1914 года.
В результате получался сырой уксус (технический уксус) с концентрацией до 95%.
3. Возможно извлечь этановую кислоту из метанола и окиси углерода.
Приготовленная таким образом уксусная кислота в основном используется для приготовления различных сложных эфиров этановой кислоты, которые из-за своего фруктового запаха используются в парфюмерии.
Использование
Только около 3% производимой во всем мире уксусной кислоты используется в качестве пищевого уксуса (5% содержание уксусной кислоты) или уксусной эссенции (25%). Большая часть уксусной кислоты превращается в винилацетат, из которого получают поливинилацетат. Он используется в качестве связующего для красок и лаков, в бумажной и текстильной промышленности, а также в качестве растворителя для клеев.
Другая значительная часть уксусной кислоты превращается в уксусный ангидрид. Он может быть получен путем взаимодействия с ацетатом целлюлозы (ацетилцеллюлоза), который затем перерабатывается в текстильные волокна («искусственный шелк»), оправы для очков, сигаретные фильтры и другие.
Около 5-10% мирового производства уксусной кислоты используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты, которая затем перерабатывается в полиэтилентерефталат. Соли уксусной кислоты используются в качестве пищевого консерванта. Это ацетат натрия (E 262), ацетат калия (E 261) и ацетат кальция (E 263). Сама уксусная кислота используется в качестве подкислителя для пищевых продуктов (E 260).
В быту уксусная кислота может использоваться для удаления известкового налета:
А при стирке белья небольшое количество уксуса является дешевой и экологически чистой заменой кондиционера для белья.
Воздействие на организм человека
Концентрированная уксусная кислота оказывает сильное коррозионное воздействие на глаза, кожу и слизистые оболочки. Порог чувствительности к запаху очень низкий — от 1 до 5 частей на миллион. Что обычно предотвращает вдыхание опасных для человека концентраций этой кислоты. Длительное вдыхание 100 ppm может вызвать отек легких.
Следует отметить, что попадание даже пищевого уксуса в глаза может вызвать повреждение глаз. При попадании, следует незамедлительно промыть глаза большим количеством воды.
Техника безопасности при работе с уксусной кислотой
При работе с концентрированной уксусной кислотой требуются защитные очки и перчатки. Если в помещении не используются принудительные системы кондиционирования, то работы должна выполняться в вытяжном шкафу.
Концентрированная чистая уксусная кислота (ледяная) — это легковоспламеняющаяся гигроскопическая жидкость, которая легко испаряется. С воздухом пары могут образовывать взрывоопасную смесь!
