Ацетон — тривиальное название пропанона, простейшего представителя насыщенных кетонов.
Ацетон представляет собой бесцветную жидкость и используется в качестве растворителя и одного из основных материалов в органической химии. Его характерной структурной особенностью является карбонильная группа, которая связана с двумя метильными группами.
Описание
Ацетон представляет собой бесцветную жидкость с низкой вязкостью и характерным (фруктовым / сладковатым) запахом. Легко воспламеняется и образует взрывоопасную смесь с воздухом. Смешивается в любой пропорции с водой и большинством органических растворителей.
Ацетон эффективно борется даже с самой стойкой грязью.
Ацетон может нанести большой ущерб вашему здоровью, если использовать его не по назначению и не соблюдать необходимые меры предосторожности.
Это вещество очень легко воспламенятся: точка кипения составляет 56 градусов. Начинает активно испаряться уже с 20 градусов С.
Человеческий организм способен производить ацетон в небольших количествах.
Производство
В промышленности ацетон производят с использованием следующего процесса. Бензолу дают возможность реагировать с пропеном при кислотном катализе (фосфорная кислота), в результате чего получается соединение кумол.
С химической точки зрения это разновидность электрофильного замещения. Один атом водорода в бензольном кольце заменяется карбениевым ионом. Ион карбения образуется, когда протон присоединяется к двойной связи пропена. Такой процесс — «присоединение карбениевого иона к бензольному кольцу» известен как алкилирование Фриделя-Крафтса.
Образовавшийся кумол затем реагирует с кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола.
Затем при кислотном катализе гидропероксид кумола распадается на фенол и ацетон, два сырья, которые пользуются большим спросом в промышленности для дальнейшего химического синтеза:
Другим способом получения ацетона является нагревание ацетата кальция, где он распадается на ацетон и оксид кальция.
Использование
Промышленное использование
Ацетон является ценным растворителем в акриловых / нитроцеллюлозных лаках. Является предпочтительным растворителем при нанесении пленочных покрытий, в которых используются составы сополимеров винилиденхлорида и акрилонитрила.
Ацетон используется в качестве разбавителя смолы в полиэфирных смолах и в качестве очищающего растворителя.
Ацетон входит в состав смесей растворителей в промышленных клеях из уретана, нитриливого каучука и неопрена. Ацетон является основным растворителем в клеях на основе смол и клеях из хлорированного каучука, чувствительных к давлению. Ацетон может использоваться для извлечения жиров, масел, восков и смол из натуральных продуктов, для депарафинизации смазочных масел и для извлечения определенных эфирных масел.
Вероятно, наиболее важным применением ацетона является производство ПММА (полиметиленметакрилата). Производство акрила и акрилового стекла, также известного в просторечии под торговой маркой «оргстекло» требует большого количества ацетона.
В некоторых странах ацетон добавляют в небольших пропорциях (1:2000 — 1:5000) к бензину или дизельному топливу для более полного сгорания топлива.
Ацетон вместе с перекисью водорода является одним из основных химических веществ для производства взрывоопасной перекиси ацетона.
Фармацевтическое применение
Ацетон используется в качестве растворителя или сорастворителя в препаратах для местного применения и в качестве вспомогательного средства при влажной грануляции. Он также использовался при производстве таблеток с водочувствительными активными ингредиентами или для сольватации плохо растворимых в воде связующих в процессе влажной грануляции. Применялся в составе микросфер для увеличения высвобождения лекарства. Из-за его низкой температуры кипения, использовался для извлечения термолабильных веществ из сырых лекарств.
Устойчивость пластмасс к ацетону
HDPE (полиэтилен высокой плотности) – очень устойчив к ацетону. Используется для производства листов, труб и бутылок.
ПЭВД (полиэтилен высокого давления, низкой плотности) — имеет ограниченную устойчивость к ацетону.
ПА (полиамид) — очень устойчив к ацетону. Помимо широко известных чулок, из них изготавливается множество технических изделий.
ПК (поликарбонат) — ацетон совершенно не подходит для его очистки. Материал мгновенно тускнеет и растворяется. ПК используется для высокотехнологичных, прозрачных пластиковых изделий. Окна самолетов или CD-заготовки сделаны из поликарбоната.
ПП (полипропилен) – устойчив к ацетону. Является широко используемым универсальным пластиком.
ПВХ (поливинилхлорид) – не устойчив к ацетону. Материал мгновенно обесцвечивается и растворяется. Широко используется для изготовления напольных покрытий и различных пластиковых изделий. Нельзя чистить ацетоном. Это особенно актуально для мягких изделий из ПВХ.
Силикон — устойчив к ацетону.
Если вы не уверены, как ацетон ведет себя с пластиком, то поможет простой тест: слегка протрите темной тканью, пропитанной ацетоном, пластик в незаметном месте. Если вы вместе с грязью стираете сам материал, то ацетон использовать нельзя.
Влияние на здоровье
Острая токсичность ацетона невысока. Ацетон в высоких концентрациях (более 12000 ppm) угнетает центральную нервную систему. Добровольцы, подвергшиеся воздействию 500 ppm ацетона, испытывали раздражение глаз и носа, но также сообщалось, что 1000 ppm в течение 8-часового рабочего дня не оказали никакого воздействия, кроме легкого временного раздражения глаз, носа и горла.
Системные воздействия на человека при вдыхании: изменения ЭЭГ, изменения углеводного обмена, назальные эффекты, раздражение конъюнктивы, эффекты дыхательной системы, тошнота и рвота, мышечная слабость.
Ацетон практически не токсичен при приеме внутрь. Описывается случай, когда мужчина случайно проглотил 200 мл ацетона, через 1 час он впал в кому, но через 12 часов пришел в сознание.
При использовании ацетона следует соблюдать особую осторожность. Ацетон очень легко впитывается кожей и проникает в кровь. Ацетон слегка раздражает кожу, а продолжительный контакт может вызвать дерматит.
Ацетон токсичен?
Как и любой растворитель, органический раствор ацетона совсем не безвреден. Однако ацетон менее токсичен и поэтому менее опасен, чем многие другие растворители.
Ацетон — это органический раствор, который встречается в природе. Например, малина выделяет ацетон, который придает ягодам характерный запах. Поскольку малина съедобна, это является первым признаком переносимости ацетона в небольших количествах. Даже человеческий организм может производить ацетон при определенных условиях.
Канцерогенен ли ацетон?
Ацетон не является канцерогенным продуктом, но все же опасен для здоровья.
Вдыхаемый ацетон, в зависимости от количества, приводит к головокружению и головным болям, в худшем случае — к потере сознания. Поэтому ацетон классифицируется как токсичный элемент. Но прямая связь между использованием ацетона и возникновением раковых заболеваний не доказана. Однако это не означает игнорирование других рисков для здоровья. Обязательно соблюдайте меры предосторожности!
Меры предосторожности
В первую очередь следует избегать контакта с глазами, так как ацетон может серьезно повредить их. Ацетон на коже обладает сильным обезжиривающим действием, поэтому кожа может оказаться крайне сухой и грубой даже после кратковременного контакта с ацетоном. А это в свою очередь может привести к трещинам на коже.
Хранение
Рекомендуется защитить ацетон от света и воздуха. Помещение для хранения должно быть хорошо проветриваться, особенно в зоне пола. Хранение в подвале не рекомендуется.
Вещество следует хранить в алюминиевом контейнере. В качестве альтернативы можно использовать контейнер из нержавеющей стали или стекла. Не рекомендуется использовать контейнеры из меди и пластика.
Пожароопасность
Ацетон чрезвычайно огнеопасен, а его пары могут перемещаться на значительное расстояние к источнику возгорания. Пары ацетона образуют с воздухом взрывоопасные смеси в концентрациях от 2 до 13% (по объему).
Легко воспламеняется от тепла, искр или пламени. Пары ацетона тяжелее воздуха и собираются в низких или замкнутых местах (канализация, подвалы, резервуары). При возгорании ацетона следует использовать углекислый газ или сухие химические огнетушители.
Влияние на экологию
Ацетон был обнаружен в дизельном топливе в концентрации 22 000 мкг / г. Идентифицирован как продукт окислительного разложения в свободном пространстве отработанного моторного масла (10-30 Вт) после 9000 км. Ацетон был обнаружен в выхлопных газах автомобилей в концентрациях от 0,09 до 4,50 мг / м3 и в сигаретном дыме при концентрациях от 498 до 869 мг / м3.